O presente trabalho tem como objetivo analisar a relação entre os sentidos atribuídos por homens, de dois intervalos geracionais diferentes, à sexualidade masculina e ao cuidar de si. Buscou-se identificar se houve mudança no posicionamento desses homens em relação aos cuidados em saúde e se esta mudança é influenciada por aspectos geracionais. O estudo ancora-se nos marcos conceituais teóricos: geração e roteiro sexual. O desenho metodológico é de análise de narrativas. As fontes analisadas são parte do acervo de duas pesquisas realizadas na cidade do Rio de Janeiro com homens com ensino superior e universitários, que tiveram iniciação sexual nos anos 1970 e 1990, respectivamente. Os resultados mostram que os homens estudados se acham confrontados com a inadequação da construção social do masculino e as novas demandas femininas, buscando um novo modelo. Observaram-se permanências e rupturas de padrões hegemônicos da masculinidade, o que está relacionado com a forma como o homem cuida de si.