La ruptura del esófago, independiente de su etiología o localización, es un evento catastrófico debido al depósito de saliva, flora oral o ácido gástrico en los tejidos del cuello mediastino o pleura. EL diagóstico es difícil y su evolución depende de la localización y del tiempo transcurrido entre el inicio del cuadro y la instauración de la terapia. Se presentan los casos clínicos de dos pacientes aquejados por esta patología. Uno de ellos era un hombre de 44 años portador de SIDA que desarrolló una candidiasis esofágica intratable, una perforación esofágica iatrogénica y mediastinitis. Murió posteriormente en shock séptico. El segundo caso afectó a una mujer de 66 años portadora de asma bronquial, úlcera gástrica y herida del hiato, que presentó una perforación distal, secundaria a la ingesta de un trozo de carne. El esófago se fistulizó hacia la pleura, manifestándose con derrame pleural. Fue tratada exitosamente con una intervención quirúrgica. En esta comunicación se analiza ambos casos y se comenta su diagnóstico y su enfoque terapéutico