O trabalho analisa as representações de trabalhadores portuários avulsos do Porto de Santos-SP acerca das condições de trabalho, da relação trabalho-saúde e das estratégias adotadas para o cuidado em saúde a partir da perspectiva de gênero e das masculinidades. A pesquisa de natureza qualitativa desenvolveu-se na área de abrangência do Porto de Santos-SP. Foram entrevistados representantes de diferentes categorias de trabalhadores portuários, totalizando 13 entrevistas. O Porto é descrito pelos trabalhadores portuários como local perigoso, com grande ocorrência de acidentes. Eles atribuem esse risco à organização do trabalho e às condições muito heterogêneas sob as quais ele é realizado cotidianamente. As transformações no contexto imediato do trabalho portuário, produzidas nas últimas décadas, trazem implicações acerca dos padrões de adoecimento e sofrimento dessa população específica, ao mesmo tempo em que exigem paulatina (re)produção de valores e significados sobre ser homem e ser trabalhador portuário.